Ester skupina. Estery v každodennom živote. Štruktúra esterovej skupiny

Étery (alkánové oxidy) možno považovať za zlúčeniny vytvorené nahradením oboch atómov vodíka v molekule vody dvoma alkylovými radikálmi alebo nahradením hydroxylalkoholu alkylovým radikálom.

Izoméria a nomenklatúra. Všeobecný vzorec éterov je ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) alebo C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, kde nk (R 1  OR 2) (II). Posledne menované sa často nazývajú zmiešané étery, hoci (I) je špeciálny prípad (II).

Étery sú izomérne s alkoholmi (izoméria funkčných skupín). Tu sú príklady takýchto spojení:

H3C  O  CH3 dimetyléter; C2H5OH etylalkohol;

H5C2  O  C2H5 dietyléter; C4H9OH butylalkohol;

H5C2  O  C3H7 etylpropyléter; C5H11OH amylalkohol.

Okrem toho je izoméria uhlíkového skeletu bežná pre étery (metylpropyléter a metylizopropyléter). Opticky aktívnych éterov je málo.

Spôsoby prípravy éterov

1. Interakcia halogénderivátov s alkoholátmi (Williamsonova reakcia).

C2H50Na+I  C2H5H5C2  O  C2H5 + NaI

2. Dehydratácia alkoholov v prítomnosti vodíkových iónov ako katalyzátorov.

2C2H5OHH5C2  O  C2H5

3. Čiastočná reakcia za vzniku dietyléteru.

P prvé štádium:

IN druhá etapa:

Fyzikálne vlastnosti éterov

Prví dvaja najjednoduchší zástupcovia - dimetyl a metyletyléter - sú za normálnych podmienok plyny, všetky ostatné sú kvapaliny. Ich bod varu je oveľa nižší ako u zodpovedajúcich alkoholov. Teplota varu etanolu je teda 78,3C a H3COCH3 je 24C, respektíve (C2H5)20 je 35,6C. Faktom je, že étery nie sú schopné vytvárať molekulárne vodíkové väzby, a teda ani spájať molekuly.

Chemické vlastnosti éterov

1. Interakcia s kyselinami.

(C2H5)20 +HCl[(C2H5)2OH + ]Cl.

Éter zohráva úlohu bázy.

2. Acidolýza – interakcia so silnými kyselinami.

H5C2  O  C2H5 + 2H2SO4 2C2H5OS03H

kyselina etylsírová

H5C2  O  C2H5+HIC2H5OH+ C2H5I

3. Interakcia s alkalickými kovmi.

H5C2  O  C 2 H 5 + 2NaC 2H 5ONa+ C 2H 5 Na

Jednotliví zástupcovia

Etyléter (dietyléter) je bezfarebná priehľadná kvapalina, mierne rozpustná vo vode. Mieša sa s etylalkoholom v akomkoľvek pomere. T pl =116,3С, tlak nasýtených pár 2,6610 4 Pa ​​​​(2,2С) a 5,3210 4 Pa ​​​​(17,9С). Kryoskopická konštanta je 1,79, ebulioskopická konštanta je 1,84. Teplota vznietenia je 9,4С, tvorí so vzduchom výbušnú zmes pri 1,71 obj. % (dolná hranica) – 48,0 obj. % (Horná hranica). Spôsobuje opuch gumy. Široko používané ako rozpúšťadlo, v medicíne (inhalačná anestézia), návykové pre ľudí, jedovaté.

Estery karboxylových kyselín Príprava esterov karboxylových kyselín

1. Esterifikácia kyselín alkoholmi.

Hydroxylová kyselina sa uvoľňuje vo vode, zatiaľ čo alkohol uvoľňuje iba atóm vodíka. Reakcia je reverzibilná, reverznú reakciu katalyzujú rovnaké katióny.

2. Interakcia anhydridov kyselín s alkoholmi.

3. Interakcia halogenidov kyselín s alkoholmi.

Niektoré fyzikálne vlastnosti esterov sú uvedené v tabuľke 12.

Tabuľka 12

Niektoré fyzikálne vlastnosti mnohých esterov

Estery nižších karboxylových kyselín a jednoduché alkoholy sú tekutiny s osviežujúcou ovocnou vôňou. Používa sa ako ochucovadlá na prípravu nápojov. Mnohé étery (etylacetát, butylacetát) sú široko používané ako rozpúšťadlá, najmä pre laky.

10.5. Estery. Tuky

Estery– funkčné deriváty karboxylových kyselín,
v molekulách, v ktorých je hydroxylová skupina (-OH) nahradená alkoholovým zvyškom (- ALEBO)

Estery karboxylových kyselín – zlúčeniny so všeobecným vzorcom.

R-COOR", kde R a R" sú uhľovodíkové radikály.

Estery nasýtených jednosýtnych karboxylových kyselín mať všeobecný vzorec:

Fyzikálne vlastnosti:

· Prchavé, bezfarebné kvapaliny

· Zle rozpustný vo vode

· Najčastejšie s príjemnou vôňou

Ľahšie ako voda

Estery sa nachádzajú v kvetoch, ovocí a bobuliach. Určujú ich špecifickú vôňu.
Sú neoddeliteľnou súčasťou esenciálne oleje(známych je asi 3000 e.m. - pomaranč, levanduľa, ruža atď.)

Estery nižších karboxylových kyselín a nižších jednosýtnych alkoholov príjemne voňajú po kvetoch, bobuliach a ovocí. Základom prírodných voskov sú estery vyšších jednosýtnych kyselín a vyšších jednosýtnych alkoholov. Napríklad včelí vosk obsahuje ester kyseliny palmitovej a myricylalkohol (myricylpalmitát):

CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3

Krátke názvy esterov sú založené na názve zvyšku (R") v alkoholovom zvyšku a názve skupiny RCOO v kyselinovom zvyšku. Napríklad kyselina etyloctová CH3COOC2H5 volal etylacetát.

Aplikácia

· Ako vonné látky a zvýrazňovače zápachu v potravinárskom a voňavkárskom priemysle (výroba mydla, parfumov, krémov);

· Pri výrobe plastov a gumy ako zmäkčovadiel.

Plastifikátory – látky, ktoré sa zavádzajú do zloženia polymérnych materiálov s cieľom dodať (alebo zvýšiť) elasticitu a (alebo) plasticitu počas spracovania a prevádzky.

Aplikácia v medicíne

Koncom 19. a začiatkom 20. storočia, keď organická syntéza robila prvé kroky, bolo syntetizovaných a testovaných farmakológmi veľa esterov. Stali sa základom takých lieky ako je salol, validol atď. Metylsalicylát bol široko používaný ako lokálne dráždidlo a analgetikum, ktoré je v súčasnosti prakticky nahradené účinnejšími prostriedkami.

Príprava esterov

Estery možno získať reakciou karboxylových kyselín s alkoholmi ( esterifikačná reakcia). Katalyzátory sú minerálne kyseliny.

Esterifikačná reakcia za kyslej katalýzy je reverzibilná. Opačný proces – štiepenie esteru pôsobením vody za vzniku karboxylovej kyseliny a alkoholu – je tzv. hydrolýza esteru.

RCOOR " + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hydrolýza v prítomnosti alkálie je nevratná (pretože výsledný negatívne nabitý karboxylátový anión RCOO nereaguje s nukleofilným činidlom - alkoholom).

Táto reakcia sa nazýva zmydelnenie esterov(analogicky s alkalickou hydrolýzou esterových väzieb v tukoch pri výrobe mydla).

Tuky, ich štruktúra, vlastnosti a použitie

„Chémia je všade, chémia je vo všetkom:

Vo všetkom, čo dýchame

Vo všetkom, čo pijeme

Vo všetkom, čo jeme."

Vo všetkom, čo nosíme

Ľudia sa už dlho naučili extrahovať tuk z prírodných predmetov a používať ho v každodennom živote. Tuk sa spaľoval v primitívnych lampách, ktoré osvetľovali jaskyne primitívnych ľudí; bežce, na ktorých sa spúšťali lode, boli mazané tukom. Tuky sú hlavným zdrojom našej výživy. Ale zlá výživa a sedavý životný štýl vedú k nadmernej hmotnosti. Púštne zvieratá ukladajú tuk ako zdroj energie a vody. Hrubá tuková vrstva tuleňov a veľrýb im pomáha plávať v studených vodách Severného ľadového oceánu.

Tuky sú v prírode široko distribuované. Spolu so sacharidmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých živočíšnych a rastlinných organizmov a tvoria jednu z hlavných častí našej potravy. Zdrojom tukov sú živé organizmy. Medzi zvieratá patria kravy, ošípané, ovce, sliepky, tulene, veľryby, husi, ryby (žraloky, tresky, sleď). Získava sa z tresky a žraločej pečene rybieho tuku– liek, zo sleďa – tuky používané na kŕmenie hospodárskych zvierat. Rastlinné tuky sú najčastejšie tekuté a nazývajú sa oleje. Používajú sa tuky z rastlín ako bavlna, ľan, sója, arašidy, sezam, repka, slnečnica, horčica, kukurica, mak, konope, kokos, rakytník, šípky, palma olejná a mnohé ďalšie.

Tuky plnia rôzne funkcie: stavebné, energetické (1 g tuku poskytuje 9 kcal energie), ochranné, skladovacie. Tuky poskytujú 50 % energie, ktorú človek potrebuje, takže človek potrebuje skonzumovať 70 – 80 gramov tuku denne. Tuky tvoria 10-20% telesnej hmotnosti zdravý človek. Tuky sú základným zdrojom mastných kyselín. Niektoré tuky obsahujú vitamíny A, D, E, K a hormóny.

Mnoho zvierat a ľudí používa tuk ako tepelnú izoláciu, napríklad u niektorých morských živočíchov dosahuje hrúbka vrstvy tuku meter. Okrem toho sú tuky rozpúšťadlá pre aromatické látky a farbivá v tele. Mnohé vitamíny, ako napríklad vitamín A, sú rozpustné iba v tukoch.

Niektoré zvieratá (zvyčajne vodné vtáctvo) používajú tuky na mazanie vlastných svalových vlákien.

Tuky zvyšujú sýtiaci účinok potravín, pretože sa trávia veľmi pomaly a odďaľujú nástup hladu. .

História objavovania tukov

Späť v 17. storočí. Nemecký vedec, jeden z prvých analytických chemikov Otto Tacheny(1652–1699) prvýkrát navrhol, že tuky obsahujú „skrytú kyselinu“.

V roku 1741 francúzsky chemik Claude Joseph Geoffroy(1685–1752) zistil, že keď sa mydlo (ktoré sa pripravovalo varením tuku s alkáliou) rozkladá kyselinou, vzniká hmota, ktorá je na dotyk mastná.

To, že tuky a oleje obsahujú glycerín, prvýkrát objavil v roku 1779 slávny švédsky chemik Karl Wilhelm Scheele.

Chemické zloženie tukov prvýkrát určil francúzsky chemik začiatkom minulého storočia. Michel Eugene Chevreul, zakladateľ chémie tukov, autor mnohých štúdií o ich povahe, zhrnutých v šesťdielnej monografii „Chemické štúdie tiel živočíšneho pôvodu“.

1813 E. Chevreul vytvoril štruktúru tukov vďaka hydrolytickej reakcii tukov v alkalickom prostredí.Ukázal, že tuky pozostávajú z glycerolu a mastných kyselín, a to nie je len ich zmes, ale zlúčenina, ktorá pridaním vody rozkladá na glycerol a kyseliny.

Syntéza tukov

V roku 1854 francúzsky chemik Marcelin Berthelot (1827–1907) uskutočnil esterifikačnú reakciu, teda tvorbu esteru medzi glycerolom a mastnými kyselinami, a tak prvýkrát syntetizoval tuk.

Všeobecný vzorec tukov (triglyceridov)

Tuky – estery glycerolu a vyšších karboxylových kyselín. Všeobecný názov týchto zlúčenín je triglyceridy.

Klasifikácia tukov

Živočíšne tuky obsahujú hlavne glyceridy nasýtených kyselín a sú pevné. Rastlinné tuky, často nazývané oleje, obsahujú glyceridy nenasýtených karboxylových kyselín. Sú to napríklad tekuté slnečnicové, konopné a ľanové oleje.

Prírodné tuky obsahujú nasledujúce mastné kyseliny

Tuky sa nachádzajú vo všetkých rastlinách a zvieratách. Sú to zmesi plných glycerolesterov a nemajú jasne definovanú teplotu topenia.

· Živočíšne tuky(jahňacie, bravčové, hovädzie atď.) sú spravidla pevné látky s nízkou teplotou topenia (výnimkou je rybí tuk). V tuhých tukoch prevládajú zvyšky nasýtený kyseliny

· Rastlinné tuky - oleje (slnečnica, sója, bavlník a pod.) – tekutiny (výnimka – kokosový olej, maslo z kakaových bôbov). Oleje obsahujú najmä zvyšky nenasýtený (nenasýtený) kyseliny

Chemické vlastnosti tuku

1. hydrolýza, alebo zmydelnenie , tuk sa vyskytuje pod vplyvom vody, za účasti enzýmov alebo kyslých katalyzátorov (reverzibilné), v tomto prípade vzniká alkohol - glycerín a zmes karboxylových kyselín:

alebo alkálie (nevratné). Alkalickou hydrolýzou vznikajú soli vyšších mastných kyselín, nazývané mydlá. Mydlá sa získavajú hydrolýzou tukov v prítomnosti zásad:

Mydlá sú draselné a sodné soli vyšších karboxylových kyselín.

2. Hydrogenácia tukov – transformácia kvapaliny rastlinné oleje v tuhých tukoch – má veľký význam na potravinárske účely. Produktom hydrogenácie oleja je tuhý tuk (umelá bravčová masť, salomas). Margarín– jedlý tuk, pozostáva zo zmesi hydrogenovaných olejov (slnečnicový, kukuričný, bavlníkový atď.), živočíšnych tukov, mlieka a aromatických prísad (soľ, cukor, vitamíny atď.).

Takto sa vyrába margarín v priemysle:

V podmienkach procesu hydrogenácie oleja (vysoká teplota, kovový katalyzátor) sa niektoré zvyšky kyselín obsahujúce väzby cis C=C izomerizujú na stabilnejšie trans izoméry. Zvýšený obsah zvyškov trans-nenasýtených kyselín v margaríne (najmä v lacných odrodách) zvyšuje riziko aterosklerózy, kardiovaskulárnych a iných ochorení.

Reakcia tvorby tuku (esterifikácia)

Aplikácia tukov

Tuky sú potravinový výrobok. Biologická úloha tukov

Živočíšne tuky a rastlinné oleje sú spolu s bielkovinami a sacharidmi jednou z hlavných zložiek bežnej ľudskej výživy. Sú hlavným zdrojom energie: 1 g tuku pri plnej oxidácii (vyskytuje sa v bunkách za účasti kyslíka) poskytuje 9,5 kcal (asi 40 kJ) energie, čo je takmer dvojnásobok toho, čo možno získať z bielkoviny alebo sacharidy. Tukové zásoby v tele navyše neobsahujú prakticky žiadnu vodu, zatiaľ čo molekuly bielkovín a sacharidov sú vždy obklopené molekulami vody. Výsledkom je, že jeden gram tuku poskytuje takmer 6-krát viac energie ako jeden gram živočíšneho škrobu – glykogénu. Tuk by sa teda mal právom považovať za vysokokalorické „palivo“. Vynakladá sa najmä na udržanie normálnej teploty ľudského tela, ako aj na prácu rôznych svalov, takže aj keď človek nič nerobí (napríklad spí), potrebuje každú hodinu asi 350 kJ energie na pokrytie nákladov na energiu. , približne rovnaký výkon ako elektrická 100-wattová žiarovka.

Na zásobovanie organizmu energiou v nepriaznivých podmienkach sa v ňom vytvárajú tukové zásoby, ktoré sa ukladajú v podkoží, v tukovom záhybe pobrušnice – takzvanom omente. Podkožný tuk chráni telo pred podchladením (táto funkcia tukov je dôležitá najmä pre morské živočíchy). Po tisíce rokov mali ľudia ťažké výkony fyzická práca, čo si vyžadovalo veľké množstvo energie a teda zvýšenú výživu. Na pokrytie minima denná požiadavkaČlovek potrebuje na energiu len 50 g tuku. Avšak s miernym fyzická aktivita dospelý človek by mal prijať o niečo viac tukov z potravy, ale ich množstvo by nemalo presiahnuť 100 g (to poskytuje tretinu obsahu kalórií pri strave okolo 3000 kcal). Treba si uvedomiť, že polovicu z týchto 100 g obsahuje jedlo vo forme takzvaného skrytého tuku. Tuky sú obsiahnuté takmer vo všetkých potravinách: v malom množstve sa nachádzajú aj v zemiakoch (tam 0,4 %), v chlebe (1–2 %) a v ovsených vločkách (6 %). Mlieko zvyčajne obsahuje 2-3% tuku (ale existujú aj špeciálne druhy odstredeného mlieka). Pomerne veľa skrytého tuku chudé mäso– od 2 do 33 %. Skrytý tuk je v produkte prítomný vo forme jednotlivých drobných čiastočiek. Takmer čisté tuky sú bravčová masť a rastlinný olej; V maslo asi 80% tuku, v tavených - 98%. Všetky uvedené odporúčania na konzumáciu tukov sú samozrejme priemerné, závisia od pohlavia a veku, fyzickej aktivity a klimatických podmienok. Pri nadmernej konzumácii tukov človek rýchlo priberá, no netreba zabúdať, že tuky v tele si dokáže syntetizovať aj z iných potravín. „Odpracovať“ kalórie navyše fyzickou aktivitou nie je také jednoduché. Napríklad po zabehaní 7 km minie človek približne rovnaké množstvo energie, aké získa zjedením iba stogramovej čokoládovej tyčinky (35 % tuku, 55 % sacharidov). Fyziológovia zistili, že pri fyzickej aktivite, ktorá je 10-krát vyššia ako zvyčajne bola osoba, ktorá dostávala tukovú stravu, po 1,5 hodine úplne vyčerpaná. Pri sacharidovej diéte človek vydržal rovnakú záťaž 4 hodiny. Tento zdanlivo paradoxný výsledok sa vysvetľuje zvláštnosťami biochemických procesov. Napriek vysokej „energetickej náročnosti“ tukov je získavanie energie z nich v tele pomalý proces. Je to spôsobené nízkou reaktivitou tukov, najmä ich uhľovodíkových reťazcov. Sacharidy, hoci poskytujú menej energie ako tuky, ju „uvoľňujú“ oveľa rýchlejšie. Pred fyzickou aktivitou je preto vhodnejšie jesť sladkosti ako tučné jedlá.Prebytok tukov v potrave, najmä živočíšnej, zvyšuje riziko vzniku ochorení ako je ateroskleróza, srdcové zlyhávanie a pod.Živočíšne tuky obsahujú veľa cholesterolu ( ale nemali by sme zabúdať, že dve tretiny cholesterolu sa v tele syntetizuje z nízkotučných potravín – sacharidov a bielkovín).

Je známe, že významný podiel skonzumovaného tuku by mali tvoriť rastlinné oleje, ktoré obsahujú pre telo veľmi dôležité zlúčeniny – polynenasýtené mastné kyseliny s viacerými dvojitými väzbami. Tieto kyseliny sa nazývajú „esenciálne“. Rovnako ako vitamíny sa musia dostať do tela v hotovej forme. Z nich najväčšiu aktivitu má kyselina arachidónová (syntetizuje sa v organizme z kyseliny linolovej) a najmenšiu (10-krát nižšiu ako kyselina linolová) kyselina linolénová. Podľa rôznych odhadov sa denná potreba kyseliny linolovej pohybuje od 4 do 10 g. Najvyššie množstvo kyseliny linolovej (až 84 %) je v požltovom oleji, vylisovanom zo semien požltu, jednoročnej rastliny s jasne oranžovými kvetmi . Veľa tejto kyseliny je aj v slnečnicových a orechových olejoch.

Vyvážená strava by podľa odborníkov na výživu mala obsahovať 10 % polynenasýtených kyselín, 60 % mononenasýtených kyselín (hlavne kyseliny olejovej) a 30 % nasýtených kyselín. Ide o pomer, ktorý je zabezpečený, ak človek prijíma tretinu tukov vo forme tekutých rastlinných olejov – v množstve 30–35 g denne. Tieto oleje obsahuje aj margarín, ktorý obsahuje od 15 do 22 % nasýtených mastných kyselín, od 27 do 49 % nenasýtených a od 30 do 54 % polynenasýtených. Pre porovnanie: maslo obsahuje 45–50 % nasýtených mastných kyselín, 22–27 % nenasýtených a menej ako 1 % polynenasýtených. V tomto smere je kvalitný margarín zdravší ako maslo.

Treba pamätať!!!

Nasýtené mastné kyseliny negatívne ovplyvňujú metabolizmus tukov, funkciu pečene a prispievajú k rozvoju aterosklerózy. Nenasýtené kyseliny (najmä kyselina linolová a arachidónová) regulujú metabolizmus tukov a podieľajú sa na odstraňovaní cholesterolu z tela. Čím vyšší je obsah nenasýtených mastných kyselín, tým nižšia je teplota topenia tuku. Kalorický obsah tuhých živočíšnych tukov a tekutých rastlinných tukov je približne rovnaký, ale fyziologická hodnota rastlinných tukov je oveľa vyššia. Mliečny tuk má cennejšie vlastnosti. Obsahuje jednu tretinu nenasýtených mastných kyselín a konzervovaný vo forme emulzie je pre telo ľahko vstrebateľný. Napriek týmto pozitívne vlastnosti, nemôžete konzumovať iba mliečny tuk, keďže neobsahuje žiaden tuk ideálne zloženie mastné kyseliny. Najlepšie je konzumovať tuky živočíšneho aj rastlinného pôvodu. Ich pomer by mal byť 1:2,3 (70 % živočíšnych a 30 % rastlinných) pre mladých ľudí a ľudí v strednom veku. V strave starších ľudí by mali prevládať rastlinné tuky.

Tuky sa nielen podieľajú na metabolických procesoch, ale sa aj ukladajú do rezervy (hlavne v brušnej stene a v okolí obličiek). Tukové zásoby zabezpečujú metabolické procesy a zachovávajú bielkoviny po celý život. Tento tuk dodáva energiu pri pohybovej aktivite, ak sa s jedlom dodáva málo tuku, ako aj pri ťažkých ochoreniach, kedy v dôsledku zníženej chuti do jedla nie je dostatočne zásobovaný potravou.

Nadmerná konzumácia tuku v potravinách je zdraviu škodlivá: ukladá sa vo veľkých množstvách do rezervy, čo zvyšuje telesnú hmotnosť, čo niekedy vedie k znetvoreniu postavy. Zvyšuje sa jeho koncentrácia v krvi, čo ako rizikový faktor prispieva k rozvoju aterosklerózy, ischemickej choroby srdca, hypertenzie atď.

CVIČENIA

1. Existuje 148 g zmesi dvoch organických zlúčenín rovnakého zloženia: C 3 H 6 O 2. Určite štruktúru týchto sójových bôbov dyénia a ich hmotnostných frakcií v zmesi, ak je známe, že jeden z pri interakcii s nadbytkom hydrogénuhličitanu sodného uvoľňujú 22,4 l (n.s.) oxidu uhoľnatého ( IV) a druhý nereaguje s roztokom uhličitanu sodného a amoniaku s oxidom strieborným, ale pri zahrievaní s vodným roztokom hydroxidu sodného tvorí alkohol a soľ kyseliny.

Riešenie:

Je známe, že oxid uhoľnatý ( IV ) sa uvoľňuje, keď uhličitan sodný reaguje s kyselinou. Môže byť len jedna kyselina zloženia C 3 H 6 O 2 - propiónová, CH 3 CH 2 COOH.

C2H5COOH + N aHC03 → C2H5COONa + CO2 + H20.

Podľa podmienky sa uvoľnilo 22,4 litra CO 2, čo je 1 mol, čiže v zmesi bol aj 1 mol kyseliny. Molová hmotnosť východiskových látok Organické zlúčeniny rovná sa: M (C 3 H 6 O 2) = 74 g/mol, teda 148 g sú 2 mol.

Druhá zlúčenina po hydrolýze tvorí alkohol a kyslú soľ, čo znamená, že ide o ester:

RCOOR + NaOH → RCOONa + R‘OH.

Zloženie C3H602 zodpovedá dvom esterom: etylformiátu HCOOC2H5 a metylacetátu CH3COOCH3. Estery kyseliny mravčej reagujú s amoniakovým roztokom oxidu strieborného, ​​takže prvý ester nespĺňa podmienky problému. Preto je druhou látkou v zmesi metylacetát.

Pretože zmes obsahovala jeden mól zlúčenín s rovnakou molárnou hmotnosťou, ich hmotnostné podiely sú rovnaké a predstavujú 50 %.

Odpoveď. 50 % CH3CH2COOH, 50 % CH3COOCH 3.

2. Relatívna hustota pár esteru vzhľadom na vodík je 44. Počas hydrolýzy tohto esteru vznikajú dve zlúčeniny, z ktorých pri spaľovaní rovnakých množstiev vznikajú rovnaké objemy oxidu uhličitého (za rovnakých podmienok). štruktúrny vzorec tohto esteru.

Riešenie:

Všeobecný vzorec esterov tvorených nasýtenými alkoholmi a kyselinami je C n N 2 n O 2 Hodnotu n možno určiť z hustoty vodíka:

M(CnH2n02) = 14 n + 32 = 44. 2 = 88 g/mol,

odkiaľ n = 4, to znamená, že éter obsahuje 4 atómy uhlíka. Pretože pri spaľovaní alkoholu a kyseliny vznikajúcej počas hydrolýzy éteru sa uvoľňujú rovnaké objemy oxidu uhličitého, kyselina a alkohol obsahujú rovnaký počet atómov uhlíka, každý po dva. Požadovaný ester je teda tvorený kyselinou octovou a etanolom a nazýva sa etylacetát:

Odpoveď. Etylacetát, CH3SOOC2H5.

________________________________________________________________

3. Pri hydrolýze esteru, ktorého molárna hmotnosť je 130 g/mol, vzniká kyselina A a alkohol B. Určte štruktúru esteru, ak je známe, že strieborná soľ kyseliny obsahuje 59,66 % striebra o omša. Alkohol B nie je oxidovaný dichrómanom sodným a ľahko reaguje s kyselinou chlorovodíkovou za vzniku alkylchloridu.

Riešenie:

Ester má všeobecný vzorec RCOOR ‘. Je známe, že strieborná soľ kyseliny, RCOOAg , obsahuje 59,66 % striebra, preto molárna hmotnosť soli je: M (RCOOAg) = M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, odkiaľ PÁN ) = 181-(12+2,16+108) = 29 g/mol. Tento radikál je etyl, C2H5 a ester bol vytvorený kyselinou propiónovou: C2H5COOR'.

Molárna hmotnosť druhého radikálu je: M (R') = M (C2H5COOR ') - M(C2H5COO) = 130-73 = 57 g/mol. Tento radikál má molekulový vzorec C4H9. Alkohol C 4 H 9 OH podľa stavu neoxiduje Na 2 C r 2 O 7 a ľahko reaguje s HCl preto je tento alkohol terciárny, (CH 3) 3 SON.

Požadovaný ester je teda tvorený kyselinou propiónovou a terc-butanolom a nazýva sa terc-butylpropionát:

Odpoveď . terc-butylpropionát.

________________________________________________________________

4. Napíšte dva možné vzorce pre tuk, ktorý má v molekule 57 atómov uhlíka a reaguje s jódom v pomere 1:2. Tuk obsahuje zvyšky kyselín s párnym počtom atómov uhlíka.

Riešenie:

Všeobecný vzorec tukov:

kde R, R', R " - uhľovodíkové radikály obsahujúce nepárny počet atómov uhlíka (ďalší atóm z kyslého zvyšku je súčasťou skupiny -CO-). Tri uhľovodíkové radikály predstavujú 57-6 = 51 atómov uhlíka. Dá sa predpokladať, že každý z radikálov obsahuje 17 atómov uhlíka.

Keďže jedna molekula tuku môže pripojiť dve molekuly jódu, na tri radikály pripadajú dve dvojité väzby alebo jedna trojitá väzba. Ak sú v jednom radikále dve dvojité väzby, potom tuk obsahuje zvyšok kyseliny linolovej ( R = C17H31) a dva zvyšky kyseliny stearovej ( R' = R " = C 17 H 35). Ak sú dve dvojité väzby v rôznych radikáloch, potom tuk obsahuje dva zvyšky kyseliny olejovej ( R = R' = C17H33 ) a zvyšok kyseliny stearovej ( R " = C 17 H 35). Možné vzorce tuku:

________________________________________________________________

5.

ÚLOHY NA SAMOSTATNÉ RIEŠENIE

1. Čo je to esterifikačná reakcia?

2. Aký je rozdiel v štruktúre tuhých a tekutých tukov?

3. Aké sú chemické vlastnosti tukov?

4. Uveďte reakčnú rovnicu na výrobu metylformiátu.

5. Napíšte štruktúrne vzorce dva estery a kyselina so zložením C3H602. Pomenujte tieto látky podľa medzinárodnej nomenklatúry.

6. Napíšte rovnice pre esterifikačné reakcie medzi: a) kyselinou octovou a 3-metylbutanolom-1; b) kyselina maslová a propanol-1. Pomenujte étery.

7. Koľko gramov tuku bolo odobratých, ak by bolo potrebných 13,44 litra vodíka (N.S.) na hydrogenáciu kyseliny vytvorenej v dôsledku jeho hydrolýzy?

8. Vypočítajte hmotnostný zlomok výťažku esteru vzniknutého pri zahrievaní 32 g kyseliny octovej a 50 g 2-propanolu v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej, ak sa vytvorí 24 g esteru.

9. Na hydrolýzu vzorky tuku s hmotnosťou 221 g bolo potrebných 150 g roztoku hydroxidu sodného s alkalickým hmotnostným zlomkom 0,2. Navrhnite štruktúrny vzorec pôvodného tuku.

10. Vypočítajte objem roztoku hydroxidu draselného s hmotnostným zlomkom alkálií 0,25 a hustotou 1,23 g/cm3, ktorý sa musí spotrebovať na hydrolýzu 15 g zmesi pozostávajúcej z etylesteru kyseliny etánovej a kyseliny metanovej propylester a metylester kyseliny propánovej.

VIDEO ZÁŽITOK

Je však potrebné poznamenať, že ich použitie má obrovský pozitívny vplyv na ľudský organizmus a je nevyhnutné na konzumáciu rovnako ako sacharidy a bielkoviny.

Čo sú tieto estery?

Estery alebo estery, ako sa tiež nazývajú, sú deriváty oxokyselín (uhlíkov, ako aj anorganických zlúčenín), ktoré majú všeobecný vzorec, a v skutočnosti sú to produkty, ktoré zamieňajú atómy vodíka hydroxylov - OH s kyslou funkčnou skupinou za uhľovodíkový zvyšok (alifatický, alkenylový, aromatický alebo heteroaromatický), považujú sa tiež za acylové deriváty alkoholov.

Najbežnejšie estery a oblasti ich použitia

• Acetáty sú estery kyseliny octovej, ktoré sa používajú ako rozpúšťadlá.
• Laktáty sú kyseliny mliečne a majú organické využitie.
• Butyráty sú olejové a majú tiež organické využitie.
• Formiáty sú kyselina mravčia, ale vzhľadom na ich vysokú toxínovú kapacitu sa zvlášť nepoužívajú.
• Za zmienku stoja aj rozpúšťadlá na báze izobutylalkoholu, ako aj syntetické mastné kyseliny a alkylénkarbonáty.
• Metylacetát – vyrába sa ako drevný liehový roztok. Pri výrobe polyvinylalkoholu vzniká ako doplnkový produkt. Pre svoju schopnosť rozpúšťania sa používa ako náhrada za acetón, má však vyššie toxické vlastnosti.
• Etylacetát - tento ester vzniká esterifikačnou metódou v lesných chemických závodoch, pri spracovaní syntetickej a lesnej chemickej kyseliny octovej. Môžete tiež získať etylacetát na báze metylalkoholu. Etylacetát má schopnosť rozpúšťať väčšinu polymérov, ako je acetón. Ak je to potrebné, môžete si kúpiť etylacetát v Kazachstane. Jeho schopnosti sú skvelé. Jeho výhodou oproti acetónu je teda to, že má dosť vysoký bod varu a nižšiu prchavosť. Stojí za to pridať 15-20% etylalkoholu a zvyšuje sa schopnosť rozpúšťania.
• Propylacetát má podobné rozpúšťacie vlastnosti ako etylacetát.
• Amylacetát – jeho aróma pripomína vôňu banánového oleja. Oblasť použitia - rozpúšťadlo na lak, pretože sa pomaly rozpúšťa.
• Estery s ovocnou arómou.
• Vinylacetát - aplikácie zahŕňajú prípravu lepidiel, farieb a živíc.
• Sodné a draselné soli tvoria mydlá.

Po preskúmaní a preštudovaní výhod a rozsahu použitia esterov ste pochopili, že sú obrovskou nevyhnutnosťou v ľudskom živote. Prispieť k rozvoju v mnohých oblastiach činnosti.

Nomenklatúra

Názvy esterov sú odvodené od názvu, uhľovodíkového radikálu a a názvu kyseliny, v ktorej je namiesto koncovky „kyselina -ová“ použitá prípona „at“ (ako v názvoch anorganických solí: uhličitan sodný, dusičnan chrómový), napríklad:

(Fragmenty molekúl a zodpovedajúce fragmenty mien sú zvýraznené rovnakou farbou.)

Estery sa zvyčajne považujú za reakčné produkty medzi kyselinou a alkoholom; napríklad butylpropionát možno považovať za výsledok reakcie medzi kyselinou propiónovou a butanolom.

Ak sa použije triviálny názov východiskovej kyseliny, potom je v názve zlúčeniny zahrnuté slovo „ester“, napríklad C3H7COOC5H11 - amylester kyseliny maslovej.

Homológna séria

izomerizmus

Estery sa vyznačujú tromi typmi izomérie:

1. Izoméria uhlíkového reťazca, začína na zvyšku kyseliny s kyselinou butánovou, na zvyšku alkoholu - s propylalkoholom, napríklad:

2. Izoméria polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktorých molekuly obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka, napríklad:

3. Medzitriedna izoméria, estery (alkylalkanoáty) sú izomérne voči nasýteným monokarboxylovým kyselinám; Napríklad:

Pre estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomérie: izoméria polohy násobnej väzby; cis-trans izoméria.

Fyzikálne vlastnosti

Estery nižších homológov kyselín a alkoholov sú bezfarebné, nízkovriace kvapaliny s príjemnou vôňou; používané ako aromatické prísady produkty na jedenie a v parfumérii. Estery sa vo vode dobre nerozpúšťajú.

Spôsoby získavania

1. Extrahované z prírodných produktov

2. Interakcia kyselín s alkoholmi (esterifikačné reakcie); Napríklad:

Chemické vlastnosti

1. Najtypickejšie reakcie pre estery sú kyslá alebo alkalická hydrolýza (zmydelnenie). Sú to reakcie, ktoré sú opakom esterifikačných reakcií. Napríklad:

2. Redukcia (hydrogenácia) komplexných éterov, v dôsledku ktorej vznikajú alkoholy (jeden alebo dva); Napríklad: