Grupul Ester. Esteri în viața de zi cu zi. Structura grupului ester

Eteri (alcanoxizi) pot fi considerați compuși formați prin înlocuirea ambilor atomi de hidrogen ai unei molecule de apă cu doi radicali alchil sau înlocuirea unui alcool hidroxil cu un radical alchil.

Izomerie și nomenclatură. Formula generală a eterilor este ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) sau C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, unde nk (R 1  OR 2) (II). Aceștia din urmă sunt adesea numiți eteri mixți, deși (I) este un caz special pentru (II).

Eterii sunt izomeri pentru alcooli (izomerie de grup funcțional). Iată exemple de astfel de conexiuni:

H3C  DESPRE  CH3dimetil eter; C2H5OH alcool etilic;

H5C2  DESPRE  C2H5 dietil eter; C4H9OH alcool butilic;

H5C2  DESPRE  C3H7 etilpropil eter; C5H11OH alcool amilic.

În plus, izomeria scheletului de carbon este comună pentru eteri (eter metil-propilic și eter metil-izopropilic). Eteri optic activi sunt puțini la număr.

Metode de preparare a eterilor

1. Interacțiunea derivaților de halogen cu alcoolați (reacția Williamson).

C2H5ANa+I  C2H5H5C2  DESPRE  C2H5 +Nal

2. Deshidratarea alcoolilor in prezenta ionilor de hidrogen ca catalizatori.

2C2H5OHH5C2  DESPRE  C2H5

3. Reacție parțială pentru a produce dietil eter.

P prima etapa:

ÎN a doua etapa:

Proprietățile fizice ale eterilor

Primii doi reprezentanți cei mai simpli - eteri dimetil și metil etilic - sunt gaze în condiții normale, toate celelalte sunt lichide. Punctul lor de fierbere este mult mai mic decât alcoolii corespunzători. Astfel, punctul de fierbere al etanolului este 78,3C, iar H 3 COCH 3 este 24C, respectiv (C 2 H 5) 2O este 35,6C. Faptul este că eterii nu sunt capabili să formeze legături moleculare de hidrogen și, în consecință, să asocieze molecule.

Proprietățile chimice ale eterilor

1. Interacțiunea cu acizii.

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

Eterul joacă rolul unei baze.

2. Acidoliza – interacțiune cu acizi tari.

H5C2  DESPRE  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4 2C 2 H 5 OSO 3 H

acid etilsulfuric

H5C2  DESPRE  C2H5+HIC2H5OH+ C2H5I

3. Interacțiunea cu metalele alcaline.

H5C2  DESPRE  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

Reprezentanți individuali

Eterul etilic (eter dietilic) este un lichid transparent incolor, ușor solubil în apă. Se amestecă cu alcool etilic în orice proporție. T pl =116,3С, presiunea vaporilor saturați 2,6610 4 Pa ​​​​(2,2С) și 5,3210 4 Pa ​​​​(17,9С). Constanta crioscopică este 1,79, constanta ebulioscopică este 1,84. Temperatura de aprindere este de 9,4С, formează un amestec exploziv cu aerul la 1,71 vol. % (limita inferioară) – 48,0 vol. % (limită superioară). Provoacă umflarea cauciucului. Folosit pe scară largă ca solvent, în medicină (anestezie prin inhalare), dependență de om, otrăvitor.

Esteri ai acizilor carboxilici Prepararea esterilor acizilor carboxilici

1. Esterificarea acizilor cu alcooli.

Acidul hidroxil este eliberat în apă, în timp ce alcoolul renunță doar la un atom de hidrogen. Reacția este reversibilă; aceiași cationi catalizează reacția inversă.

2. Interacțiunea anhidridelor acide cu alcoolii.

3. Interacțiunea halogenurilor acide cu alcoolii.

Unele proprietăți fizice ale esterilor sunt prezentate în Tabelul 12.

Tabelul 12

Unele proprietăți fizice ale unui număr de esteri

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor simpli sunt lichide cu un miros de fructe răcoritor. Folosit ca agenți de aromatizare pentru prepararea băuturilor. Mulți eteri (acetat de etil, acetat de butii) sunt folosiți pe scară largă ca solvenți, în special pentru lacuri.

10.5. Esteri. Grasimi

Esteri– derivați funcționali ai acizilor carboxilici,
în molecule în care gruparea hidroxil (-OH) este înlocuită cu un reziduu de alcool (- SAU)

Esteri ai acizilor carboxilici – compuși cu formulă generală.

R-COOR", unde R și R" sunt radicali hidrocarburi.

Esteri ai acizilor carboxilici monobazici saturați au formula generala:

Proprietăți fizice:

· Lichide volatile, incolore

· Puțin solubil în apă

· Cel mai adesea cu un miros plăcut

Mai ușor decât apa

Esterii se găsesc în flori, fructe și fructe de pădure. Ei determină mirosul lor specific.
Sunt parte integrantă uleiuri esentiale(se cunosc aproximativ 3000 e.m. - portocale, lavandă, trandafir etc.)

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor monohidroxilici inferiori au un miros plăcut de flori, fructe de pădure și fructe. Esterii acizilor monobazici superiori și alcoolilor monohidroxilici superiori stau la baza cerurilor naturale. De exemplu, ceara de albine conține un ester de acid palmitic și alcool miricilic (palmitat de miricil):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Numele scurte ale esterilor se bazează pe numele radicalului (R") din reziduul de alcool și pe numele grupării RCOO din restul acid. De exemplu, acidul etil acetic CH3COOC2H5 numit acetat de etil.

Aplicație

· Ca parfumuri și amelioratori de mirosuri în industria alimentară și parfumerie (producție de săpun, parfum, creme);

· În producția de materiale plastice și cauciuc ca plastifianți.

Plastifianți – substanțe care sunt introduse în compoziția materialelor polimerice pentru a conferi (sau crește) elasticitate și (sau) plasticitate în timpul prelucrării și exploatării.

Aplicație în medicină

La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea, când sinteza organică făcea primii pași, mulți esteri au fost sintetizați și testați de către farmacologi. Au devenit baza unor astfel de lucruri medicamente, cum ar fi salol, validol, etc. Salicilatul de metil a fost utilizat pe scară largă ca iritant și analgezic local, care acum a fost înlocuit practic cu agenți mai eficienți.

Prepararea esterilor

Esterii pot fi obținuți prin reacția acizilor carboxilici cu alcooli ( reacție de esterificare). Catalizatorii sunt acizi minerali.

Reacția de esterificare sub cataliză acidă este reversibilă. Procesul invers - scindarea unui ester sub acțiunea apei pentru a forma un acid carboxilic și alcool - se numește hidroliza esterului.

RCOOR " + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R „OH

Hidroliza în prezența alcaline este ireversibilă (deoarece anionul carboxilat RCOO încărcat negativ rezultat nu reacționează cu reactivul nucleofil - alcoolul).

Această reacție se numește saponificarea esterilor(prin analogie cu hidroliza alcalină a legăturilor esterice din grăsimi la producerea săpunului).

Grăsimile, structura lor, proprietăți și aplicații

„Chimia este peste tot, chimia este în orice:

În tot ceea ce respirăm

În tot ce bem

În tot ceea ce mâncăm.”

În tot ceea ce purtăm

Oamenii au învățat de mult să extragă grăsimea din obiectele naturale și să o folosească în viața de zi cu zi. Grăsimea arsă în lămpile primitive, luminând peșterile oamenilor primitivi, curele pe care erau lansate navele erau lubrifiate cu grăsime. Grăsimile sunt principala sursă a nutriției noastre. Dar alimentația proastă și un stil de viață sedentar duc la exces de greutate. Animalele din deșert stochează grăsimea ca sursă de energie și apă. Stratul gros de grăsime de foci și balene le ajută să înoate în apele reci ale Oceanului Arctic.

Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de carbohidrați și proteine, ele fac parte din toate organismele animale și vegetale și constituie una dintre părțile principale ale hranei noastre. Sursele de grăsimi sunt organismele vii. Animalele includ vaci, porci, oi, găini, foci, balene, gâște, pești (rechini, cod, hering). Se obține din ficat de cod și rechin ulei de peste– medicament, din hering – grăsimi folosite pentru hrănirea animalelor de fermă. Grăsimile vegetale sunt cel mai adesea lichide și se numesc uleiuri. Se folosesc grăsimi din plante precum bumbac, in, soia, arahide, susan, rapiță, floarea soarelui, muștar, porumb, mac, cânepă, nucă de cocos, cătină, măceșe, palmier de ulei și multe altele.

Grăsimile îndeplinesc diverse funcții: construcție, energie (1 g de grăsime furnizează 9 kcal de energie), protectoare, depozitare. Grăsimile furnizează 50% din energia necesară unei persoane, astfel încât o persoană trebuie să consume 70-80 de grame de grăsime pe zi. Grăsimile reprezintă 10-20% din greutatea corporală persoană sănătoasă. Grăsimile sunt o sursă esențială de acizi grași. Unele grăsimi conțin vitaminele A, D, E, K și hormoni.

Multe animale și oameni folosesc grăsimea ca înveliș termoizolant, de exemplu, la unele animale marine grosimea stratului de grăsime ajunge la un metru; În plus, grăsimile sunt solvenți pentru agenți de aromatizare și coloranți din organism. Multe vitamine, cum ar fi vitamina A, sunt doar solubile în grăsimi.

Unele animale (de obicei păsările de apă) folosesc grăsimi pentru a-și lubrifia propriile fibre musculare.

Grăsimile cresc efectul de sațietate al alimentelor deoarece sunt digerate foarte lent și întârzie apariția foametei. .

Istoria descoperirii grăsimilor

În secolul al XVII-lea. om de știință german, unul dintre primii chimiști analitici Otto Tacheny(1652–1699) a sugerat pentru prima dată că grăsimile conțin un „acid ascuns”.

În 1741 chimist francez Claude Joseph Geoffroy(1685–1752) au descoperit că atunci când săpunul (care a fost preparat prin fierberea grăsimilor cu alcali) se descompune cu acid, se formează o masă care este grasă la atingere.

Faptul că grăsimile și uleiurile conțin glicerină a fost descoperit pentru prima dată în 1779 de celebrul chimist suedez Karl Wilhelm Scheele.

Compoziția chimică a grăsimilor a fost stabilită pentru prima dată de un chimist francez la începutul secolului trecut. Michel Eugene Chevreul, fondatorul chimiei grăsimilor, autorul a numeroase studii despre natura lor, rezumat în monografia în șase volume „Studii chimice ale corpurilor de origine animală”.

1813 E. Chevreul a stabilit structura grăsimilor, datorită reacției de hidroliză a grăsimilor într-un mediu alcalin. în glicerol și acizi.

Sinteza grăsimilor

În 1854, chimistul francez Marcelin Berthelot (1827–1907) a efectuat o reacție de esterificare, adică formarea unui ester între glicerol și acizi grași, și astfel a sintetizat pentru prima dată grăsimea.

Formula generală a grăsimilor (trigliceride)

Grasimi – esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici superiori. Numele comun pentru acești compuși este trigliceride.

Clasificarea grăsimilor

Grăsimile animale conțin în principal gliceride de acizi saturați și sunt solide. Grăsimile vegetale, numite adesea uleiuri, conțin gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați. Acestea sunt, de exemplu, uleiuri lichide de floarea soarelui, cânepă și semințe de in.

Grăsimile naturale conțin următorii acizi grași

Grăsimile se găsesc în toate plantele și animalele. Sunt amestecuri de esteri de glicerol complet și nu au un punct de topire clar definit.

· Grăsimi animale(miel, porc, vită etc.), de regulă, sunt substanțe solide cu un punct de topire scăzut (o excepție este uleiul de pește). Reziduurile predomină în grăsimile solide saturate acizi

· Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia, semințe de bumbac etc.) – lichide (excepție – ulei de cocos, unt de boabe de cacao). Uleiurile conțin în principal reziduuri nesaturat (nesaturat) acizi

Proprietăți chimice grăsime

1. Hidroliză, sau saponificare , grăsime apare sub influența apei, cu participarea enzimelor sau a catalizatorilor acizi (reversibili), în acest caz, se formează alcool - glicerină și un amestec de acizi carboxilici:

sau alcaline (ireversibile). Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori, numite săpunuri. Săpunurile sunt obținute prin hidroliza grăsimilor în prezența alcaline:

Săpunurile sunt săruri de potasiu și sodiu ale acizilor carboxilici superiori.

2. Hidrogenarea grăsimilor – transformarea lichidului uleiuri vegetaleîn grăsimi solide – are mare valoareîn scopuri alimentare. Produsul hidrogenării uleiului este grăsimea solidă (untură artificială, salomas). Margarină– grăsime comestibilă, constă dintr-un amestec de uleiuri hidrogenate (floarea soarelui, porumb, semințe de bumbac etc.), grăsimi animale, lapte și aditivi aromatizanți (sare, zahăr, vitamine etc.).

Iată cum se produce margarina în industrie:

În condițiile procesului de hidrogenare a uleiului (temperatura ridicată, catalizator metalic), unele dintre reziduurile acide care conțin legături cis C=C sunt izomerizate în izomeri trans mai stabili. Un conținut crescut de reziduuri acide trans-nesaturate în margarină (în special în soiurile ieftine) crește riscul de ateroscleroză, boli cardiovasculare și alte boli.

Reacția de producere a grăsimilor (esterificare)

Aplicarea grăsimilor

Grăsimile sunt un produs alimentar. Rolul biologic al grăsimilor

Grăsimile animale și uleiurile vegetale, împreună cu proteinele și carbohidrații, sunt una dintre componentele principale ale nutriției umane normale. Ele sunt principala sursă de energie: 1 g de grăsime, atunci când este complet oxidată (apare în celule cu participarea oxigenului), furnizează 9,5 kcal (aproximativ 40 kJ) de energie, care este aproape de două ori mai mult decât poate fi obținută din proteine ​​sau carbohidrați.

În plus, rezervele de grăsime din organism nu conțin practic apă, în timp ce moleculele de proteine ​​și carbohidrați sunt întotdeauna înconjurate de molecule de apă. Drept urmare, un gram de grăsime oferă de aproape 6 ori mai multă energie decât un gram de amidon animal - glicogen. Astfel, grăsimea ar trebui să fie considerată pe bună dreptate un „combustibil” bogat în calorii. Este cheltuit în principal pentru a menține temperatura normală a corpului uman, precum și pentru a lucra diverși mușchi, astfel încât chiar și atunci când o persoană nu face nimic (de exemplu, doarme), are nevoie de aproximativ 350 kJ de energie în fiecare oră pentru a acoperi costurile energetice. , aproximativ aceeași putere ca un bec electric de 100 de wați. Pentru a asigura organismului energie în condiții nefavorabile, în el se creează rezerve de grăsime, care se depun în țesutul subcutanat, în pliul gras al peritoneului - așa-numitul epiploon. protejează organismul de hipotermie (această funcție a grăsimilor este deosebit de importantă pentru animalele marine). De mii de ani, oamenii s-au descurcat greu munca fizica, care necesita cantități mari de energie și, în consecință, o nutriție sporită. Pentru a acoperi minimul necesar zilnic O persoană are nevoie de doar 50 g de grăsime pentru energie. Cu toate acestea, cu moderată activitate fizică un adult ar trebui să primească puțin mai multă grăsime din alimente, dar cantitatea lor nu trebuie să depășească 100 g (aceasta oferă o treime din conținutul de calorii pentru o dietă de aproximativ 3000 kcal). Trebuie remarcat faptul că jumătate din aceste 100 g sunt conținute în alimente sub formă de așa-numită grăsime ascunsă. Grăsimile se găsesc în aproape toate produsele alimentare: se găsesc chiar în cantități mici în cartofi (0,4% acolo), în pâine (1–2%) și în fulgii de ovăz (6%). Laptele conține de obicei 2-3% grăsime (dar există și soiuri speciale de lapte degresat). Destul de multă grăsime ascunsă în carne slabă– de la 2 la 33%. Grăsimea ascunsă este prezentă în produs sub formă de particule minuscule individuale. Grăsimile aproape pure sunt untura și uleiul vegetal; V unt aproximativ 80% grăsime, în topită - 98%. Desigur, toate recomandările date pentru consumul de grăsimi sunt medii, acestea depind de sex și vârstă, de activitate fizică și de condițiile climatice; Odată cu un consum excesiv de grăsimi, o persoană se îngrașă rapid, dar nu trebuie să uităm că grăsimile din organism pot fi sintetizate și din alte alimente. „A elimina” caloriile suplimentare prin activitate fizică nu este atât de ușor. De exemplu, după ce a făcut jogging 7 km, o persoană cheltuiește aproximativ aceeași cantitate de energie pe care o obține mâncând doar o baton de ciocolată de o sută de grame (35% grăsimi, 55% carbohidrați) Fiziologii au descoperit că, cu activitatea fizică, este de 10 ori mai mare decât de obicei, persoana care a primit dieta cu grăsimi era complet epuizată după 1,5 ore. Cu o dietă cu carbohidrați, o persoană a rezistat la aceeași sarcină timp de 4 ore. Acest rezultat aparent paradoxal se explică prin particularitățile proceselor biochimice. În ciuda „intensității energetice” ridicate a grăsimilor, obținerea energiei din acestea în organism este un proces lent. Acest lucru se datorează reactivității scăzute a grăsimilor, în special a lanțurilor lor de hidrocarburi. Carbohidrații, deși oferă mai puțină energie decât grăsimile, o „eliberează” mult mai repede. Prin urmare, înainte de activitatea fizică, este de preferat să consumi dulciuri decât alimente grase Un exces de grăsimi în alimente, în special animale, crește riscul de a dezvolta boli precum ateroscleroza, insuficiența cardiacă etc. Grăsimile animale conțin foarte mult colesterol (. dar nu trebuie să uităm că două treimi din colesterol este sintetizat în organism din alimente cu conținut scăzut de grăsimi – carbohidrați și proteine).

Se știe că o proporție semnificativă din grăsimea consumată ar trebui să fie uleiuri vegetale, care conțin compuși foarte importanți pentru organism - acizi grași polinesaturați cu mai multe legături duble. Acești acizi sunt numiți „esențiali”. Ca și vitaminele, acestea trebuie să intre în organism într-o formă gata preparată. Dintre acestea, acidul arahidonic are cea mai mare activitate (este sintetizat în organism din acidul linoleic), iar acidul linolenic are cea mai mică activitate (de 10 ori mai mică decât acidul linoleic). Potrivit diferitelor estimări, necesarul zilnic de acid linoleic al unei persoane variază de la 4 la 10 g. Cea mai mare cantitate de acid linoleic (până la 84%) este în uleiul de șofrănel, stors din semințele de șofrănel, o plantă anuală cu flori portocalii strălucitoare. . Există, de asemenea, mult din acest acid în uleiurile de floarea soarelui și de nuci.

Potrivit nutriționiștilor, o dietă echilibrată ar trebui să conțină 10% acizi polinesaturați, 60% acizi mononesaturați (în principal acid oleic) și 30% acizi saturați. Acesta este raportul care este asigurat dacă o persoană primește o treime din grăsimi sub formă de uleiuri vegetale lichide - în cantitate de 30-35 g pe zi. Aceste uleiuri sunt incluse și în margarină, care conține de la 15 la 22% acizi grași saturați, de la 27 la 49% nesaturați și de la 30 la 54% polinesaturați. Pentru comparație: untul conține 45–50% acizi grași saturați, 22–27% nesaturați și mai puțin de 1% polinesaturați. În acest sens, margarina de înaltă calitate este mai sănătoasă decât untul.

Trebuie să-ți amintești!!!

Acizii grași saturați afectează negativ metabolismul grăsimilor, funcția hepatică și contribuie la dezvoltarea aterosclerozei. Acizii nesaturați (în special acizii linoleic și arahidonic) reglează metabolismul grăsimilor și participă la eliminarea colesterolului din organism. Cu cât este mai mare conținutul de acizi grași nesaturați, cu atât este mai scăzut punctul de topire al grăsimilor. Conținutul caloric al grăsimilor animale solide și vegetale lichide este aproximativ același, dar valoarea fiziologică a grăsimilor vegetale este mult mai mare. Grăsimea din lapte are calități mai valoroase. Conține o treime din acizi grași nesaturați și, păstrat sub formă de emulsie, este ușor absorbit de organism. În ciuda acestor calități pozitive, nu poți consuma doar grăsime din lapte, deoarece nu conține nicio grăsime compoziție ideală acizi grași. Cel mai bine este să consumați grăsimi de origine animală și vegetală. Raportul lor ar trebui să fie de 1:2,3 (70% animale și 30% plante) pentru tineri și persoane de vârstă mijlocie. Grăsimile vegetale ar trebui să predomine în alimentația persoanelor în vârstă.

Grăsimile nu doar participă la procesele metabolice, ci sunt și stocate în rezervă (în principal în peretele abdominal și în jurul rinichilor). Rezervele de grăsime asigură procese metabolice, păstrând proteinele pentru viață. Această grăsime furnizează energie în timpul activității fizice, dacă alimentele sunt aprovizionate cu puțină grăsime, precum și în timpul bolilor severe, când din cauza scăderii apetitului, nu este aprovizionată suficient cu alimente.

Consumul excesiv de grăsime din alimente este dăunător sănătății: se depozitează în cantități mari în rezervă, ceea ce crește greutatea corporală, ducând uneori la desfigurarea siluetei. Concentrația acestuia în sânge crește, ceea ce, ca factor de risc, contribuie la dezvoltarea aterosclerozei, bolilor coronariene, hipertensiunii arteriale etc.

EXERCIȚII

1. Există 148 g dintr-un amestec de doi compuși organici de aceeași compoziție: C 3 H 6 O 2. Determinați structura acestor boabe de soia dieniul și fracțiunile lor de masă din amestec, dacă se știe că una dintre atunci când interacționează cu excesul de bicarbonat de sodiu, ele eliberează 22,4 l (n.s.) de monoxid de carbon ( IV), iar celălalt nu reacționează cu carbonatul de sodiu și soluția de amoniac de oxid de argint, dar când este încălzit cu o soluție apoasă de hidroxid de sodiu formează un alcool și o sare acidă.

Soluţie:

Se știe că monoxidul de carbon ( IV ) se eliberează atunci când carbonatul de sodiu reacţionează cu un acid. Nu poate exista decât un singur acid din compoziția C 3 H 6 O 2 - propionic, CH 3 CH 2 COOH.

C2H5COOH + N aHCO3 → C2H5COONa + CO2 + H2O.

Conform condiției, s-au eliberat 22,4 litri de CO 2, adică 1 mol, ceea ce înseamnă că în amestec era și 1 mol de acid. Masa molară a compușilor organici de pornire este: M (C3H6O2) = 74 g/mol, prin urmare 148 g este 2 mol.

Al doilea compus la hidroliză formează un alcool și o sare acidă, ceea ce înseamnă că este un ester:

RCOOR‘ + NaOH → RCOONa + R‘OH.

Compoziţia C 3 H 6 O 2 corespunde la doi esteri: formiat de etil HCOOC 2 H 5 şi acetat de metil CH 3 COOCH 3. Esterii acidului formic reacţionează cu o soluţie de amoniac de oxid de argint, astfel încât primul ester nu satisface condiţiile problemei. Prin urmare, a doua substanță din amestec este acetatul de metil.

Deoarece amestecul conținea un mol de compuși cu aceeași masă molară, fracțiunile lor de masă sunt egale și se ridică la 50%.

Răspuns. 50% CH3CH2COOH, 50% CH3COOCH3.

2. Densitatea relativă a vaporilor de ester în raport cu hidrogenul este de 44. În timpul hidrolizei acestui ester, se formează doi compuși, la arderea unor cantități egale din care se formează volume egale de dioxid de carbon (în aceleași condiții). formula structurală a acestui ester.

Soluţie:

Formula generală a esterilor formați din alcooli și acizi saturați este C n N 2 n O 2. Valoarea lui n poate fi determinată din densitatea hidrogenului:

M (CnH2nO2) = 14 n + 32 = 44. 2 = 88 g/mol,

de unde n = 4, adică eterul conține 4 atomi de carbon. Deoarece arderea alcoolului și acidului, formată în timpul hidrolizei esterului, eliberează volume egale de dioxid de carbon, acidul și alcoolul conțin același număr de atomi de carbon, câte doi. Astfel, esterul dorit este format din acid acetic și etanol și se numește acetat de etil:

Răspuns. Acetat de etil, CH3SOOC2H5.

________________________________________________________________

3. În timpul hidrolizei unui ester, a cărui masă molară este de 130 g/mol, se formează acid A și alcool B Determinați structura esterului dacă se știe că sarea de argint a acidului conține 59,66% argint. greutate. Alcoolul B nu este oxidat de dicromat de sodiu și reacționează ușor cu acidul clorhidric pentru a forma clorură de alchil.

Soluţie:

Un ester are formula generală RCOOR ‘. Se știe că sarea de argint a acidului, RCOOAg , conține 59,66% argint, prin urmare masa molară a sării este: M (RCOOAg) = M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, de unde DL ) = 181-(12+2. 16+108) = 29 g/mol. Acest radical este etil, C2H5, iar esterul a fost format din acid propionic: C 2 H 5 COOR '.

Masa molară a celui de-al doilea radical este: M (R') = M (C2H5COOR ‘) - M(C 2 H 5 COO) = 130-73 = 57 g/mol. Acest radical are formula moleculară C4H9. Conform stării, alcoolul C 4 H 9 OH nu se oxidează Na2Cr2 O 7 și reacționează ușor cu HCI prin urmare, acest alcool este terțiar, (CH 3) 3 SON.

Astfel, esterul dorit este format din acid propionic și terț-butanol și se numește terț-butilpropionat:

Raspunde. Propionat de terț-butil.

________________________________________________________________

4. Scrieți două formule posibile pentru grăsimea, care are 57 de atomi de carbon în moleculă și reacţionează cu iodul într-un raport de 1:2. Grăsimea conține reziduuri acide cu un număr par de atomi de carbon.

Soluţie:

Formula generală a grăsimilor:

unde R, R’, R " - radicali de hidrocarburi care conțin un număr impar de atomi de carbon (un alt atom din reziduul acid face parte din grupa -CO-). Trei radicali de hidrocarburi reprezintă 57-6 = 51 atomi de carbon. Se poate presupune că fiecare dintre radicali contine 17 atomi de carbon.

Deoarece o moleculă de grăsime poate atașa două molecule de iod, există două legături duble sau o legătură triplă la trei radicali. Dacă într-un radical există două legături duble, atunci grăsimea conține un reziduu de acid linoleic ( R = C 17 H 31) și două resturi de acid stearic ( R' = R " = C 17 H 35). Dacă două legături duble sunt în radicali diferiți, atunci grăsimea conține două resturi de acid oleic ( R = R’ = C17H33 ) și un reziduu de acid stearic ( R " = C 17 H 35). Formule posibile pentru grăsimi:

________________________________________________________________

5.

SARCINI PENTRU SOLUȚIE INDEPENDENTĂ

1. Ce este o reacție de esterificare?

2. Ce diferență există în structura grăsimilor solide și lichide?

3. Care sunt proprietățile chimice ale grăsimilor?

4. Dați ecuația reacției pentru producerea formiatului de metil.

5. Scrie formule structurale doi esteri și un acid având compoziția C3H6O2. Denumiți aceste substanțe conform nomenclaturii internaționale.

6. Scrieţi ecuaţiile pentru reacţiile de esterificare dintre: a) acid acetic şi 3-metilbutanol-1; b) acid butiric și propanol-1. Numiți eterii.

7. Câte grame de grăsime s-au luat dacă au fost necesari 13,44 litri de hidrogen (N.S.) pentru a hidrogena acidul format ca urmare a hidrolizei acestuia?

8. Calculați fracția de masă a randamentului esterului format atunci când 32 g de acid acetic și 50 g de 2-propanol sunt încălzite în prezența acidului sulfuric concentrat, dacă se formează 24 g de ester.

9. Pentru a hidroliza o probă de grăsime care cântărește 221 g, au fost necesare 150 g de soluție de hidroxid de sodiu cu o fracție de masă alcalină de 0,2. Propuneți formula structurală a grăsimii originale.

10. Calculați volumul unei soluții de hidroxid de potasiu cu o fracție de masă alcalină de 0,25 și o densitate de 1,23 g/cm 3 care trebuie consumată pentru a efectua hidroliza a 15 g dintr-un amestec format din ester etilic al acidului etanoic, propil acidului metanoic. ester și ester metilic al acidului propanoic.

EXPERIENTA VIDEO

Cu toate acestea, merită remarcat faptul că utilizarea lor are un efect pozitiv imens asupra corpului uman și este necesară pentru consum în același mod ca și carbohidrații și proteinele.

Ce sunt acești esteri?

Esterii, sau esterii, după cum mai sunt numiți, sunt derivați ai oxoacizilor (carboni, precum și compuși anorganici) care au o formulă generală și, de fapt, sunt produse care schimbă atomii de hidrogen ai hidroxililor - OH cu funcție acidă pentru un reziduu de hidrocarbură (alifatic, alchenil, aromatic sau heteroaromatic), sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor.

Cei mai comuni esteri și domeniile lor de aplicare

• Acetații sunt esteri ai acidului acetic care sunt utilizați ca solvenți.
• Lactații sunt acizi lactici și au utilizări organice.
• Butirații sunt uleios și au, de asemenea, utilizări organice.
• Formiții sunt acid formic, dar datorită capacității lor mari de toxine, nu sunt folosiți în mod deosebit.
• De asemenea, merită menționat solvenții pe bază de alcool izobutilic, precum și acizii grași sintetici și carbonați de alchilen.
• Acetat de metil - este produs ca soluție de alcool din lemn. În timpul producției de alcool polivinilic, acesta se formează ca produs suplimentar. Datorită capacității sale de dizolvare, este folosit ca înlocuitor al acetonei, dar are proprietăți toxice mai mari.
• Acetat de etil - acest ester se formează prin metoda de esterificare la întreprinderile chimice forestiere, în timpul prelucrării acidului acetic chimic sintetic și forestier. Puteți obține și acetat de etil pe bază de alcool metilic. Acetatul de etil are capacitatea de a dizolva majoritatea polimerilor, cum ar fi acetona. Dacă este necesar, puteți cumpăra acetat de etil din Kazahstan. Abilitățile lui sunt grozave. Astfel, avantajul său față de acetonă este că are un punct de fierbere destul de ridicat și o volatilitate mai mică. Merită să adăugați 15-20% alcool etilic și capacitatea de dizolvare crește.
• Acetatul de propil are proprietăți de dizolvare similare cu acetatul de etil.
• Acetat de amil - aroma sa seamănă cu mirosul uleiului de banane. Domeniu de aplicare: solvent pentru lac, deoarece se dizolvă lent.
• Esteri cu aromă de fructe.
• Acetat de vinil - aplicațiile includ prepararea de adezivi, vopsele și rășini.
• Sărurile de sodiu și potasiu formează săpunuri.

După ce ați examinat și studiat puțin avantajele și domeniul de utilizare a esterilor, înțelegeți că aceștia sunt o necesitate uriașă în viața umană. Contribuie la dezvoltarea în multe domenii de activitate.

Nomenclatură

Denumirile de esteri sunt derivate din denumirea, radicalul de hidrocarbură a și denumirea acidului, în care în locul terminației „-oic acid” se folosește sufixul „at” (ca și în denumirile sărurilor anorganice: carbonat de sodiu, azotat de crom), de exemplu:

(Fragmentele de molecule și fragmentele corespunzătoare de nume sunt evidențiate în aceeași culoare.)

Esterii sunt de obicei considerați ca produse de reacție între un acid și un alcool, de exemplu, propionatul de butii poate fi considerat ca rezultat al reacției dintre acidul propionic și butanol.

Dacă se folosește denumirea trivială a acidului inițial, atunci cuvântul „ester” este inclus în numele compusului, de exemplu, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - esterul amilic al acidului butiric.

Seria omologa

Izomerie

Esterii se caracterizează prin trei tipuri de izomerie:

1. Izomeria lanțului de carbon, începe la reziduul de acid cu acid butanoic, la restul de alcool - cu alcool propilic, de exemplu:

2. Izomeria poziţiei grupării esterice -CO-O-. Acest tip de izomerie începe cu esteri ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon, de exemplu:

3. Izomerie interclasă, esterii (alchil alcanoații) sunt izomeri la acizi monocarboxilici saturați; De exemplu:

Pentru esterii care conțin un acid nesaturat sau un alcool nesaturat sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple; izomerie cis-trans.

Proprietăți fizice

Esterii omologi inferiori ai acizilor și alcoolilor sunt lichide incolore, cu punct de fierbere scăzut, cu miros plăcut; utilizate ca aditivi aromatici produse alimentareși în parfumerie. Esterii nu se dizolvă bine în apă.

Metode de obținere

1. Extras din produse naturale

2. Interacțiunea acizilor cu alcoolii (reacții de esterificare); De exemplu:

Proprietăți chimice

1. Cele mai tipice reacții pentru esteri sunt hidroliza acidă sau alcalină (saponificare). Acestea sunt reacții care sunt inversul reacțiilor de esterificare. De exemplu:

2. Reducerea (hidrogenarea) eterilor complecși, în urma cărora se formează alcooli (unul sau doi); De exemplu: